Tam adı Tobias Vincent Maguire olan oyuncu 27.06.1975'te Santa Monica, Kaliforniya, ABD'de doğdu. Boyu 1.73 m. The Ice Storm (1997) filmindeki Paul Hood rolüyle tanındı. Babası Vincent Maguire, aşçı. Annesi Wendy Maguire, sekreter. Tobey, annesi ve babası 18 ve 20 yaşlarında, daha evlenmemişken doğmuştu. Ve Tobey iki yaşındayken ayrıldılar. 9. sınıftayken okuldan ayrıldı ve çocuk oyuncu rollerinde oynamaya başladı. Reklamlarda ve Tv showlarında oynadı. Bir ara uyuşturucu ve alkol bağımlısıydı. Yoga ve yemek yapmaktan zevk alıyor. Aslında ahçıbaşı olmak istiyordu ancak sonra aktörlüğe ilgi dumaya başladı ve bu alana yöneldi. Örümcek Adam filminden kazandığı parayla Beverly Hills'te 3.5 milyon dolarlık bir konak aldı (2002).