Tam adı John Paul Cusack olan oyuncu 28.06.1966'da Evanston, Illinois, ABD'de doğdu. Boyu 1.89 m. Eğitimi; Evanston Township Lisesi, Evanston, Illinois; New York Üniversitesi, New York, Bir yıldan daha az bir süre devam etti; Piven Theater Workshop, Evanston, Illinois. Genellikle filmlerinde geleneklere uymayan kahramanları canlandırıyor. Ailesindeki çoğu kişi aktör ya da aktris. Kardeşleri gibi O'da Piven Theater Workshop'a katıldı ve 12 yaşından itibaren tiyatrolarda, TV reklamlarında oynamaya başladı. 17 yaşında ilk filmi olan Class (1983) romantik komedi filminde Rob Lowe ve Andrew McCarthy ile birlikte rol alarak sinema dünyasına girdi. New Crime Productions adlı film yapım şirketinin sahibi. Boş zamanlarında Helikopter Snowboard'u ve kickboxing yapıyor. Fall Out Boy'un "Honorable Mention" adlı şarkısına konu olmuştu. Aldığı ödüllerden bazıları:

1990: Chicago Film Festivali - En çok ümit veren aktör, Say Anything
1990: Joseph Jefferson Ödülü, En iyi yönetmen, Methusalem
1990: The Jefferson Citation (Chicago'da yerel bir ödül)