Long Beach, Long Island, New York, ABD'de 14.03.1947'de doğdu. Eşi Janice Crystal ile 1970'te evlendiler. Jennifer ve Lindsay adınlarında iki kızı var. Babasıo Jack Crystal, jazz yapımcısı, annesi Helen Crystal, kardeşleri Joel, lise öğretmeni, Richard, televizyon yapımcısı. Eğitimi;  Long Beach Lisesi, Long Beach, New York, Marshall Üniversitesi, Huntington, West Virginia, Nassau Community Koleji, Garden City, New York (Tiyatro Bölümü), New York Üniversitesi, New York, (Film ve TV yönetmenliği), B.F.A.; Martin Scorsese ile aktörlük çalıştı. Aktörlüğün yanında Crystal, Playboy Dergisinde ve The New York Times'ta yazarlık yapıyor. Long Beach lisesinde 1965 yılı mezunları içinde "En Popüler" kişi seçilmişti. Lisede sınıfın palyaçolarına karşı sınıfın komedyeniydi, aradaki farkı şöyle açıklıyordu: sınıf palyaçosu futbol maçında pantolonunu indirenlerdi, sınıf komedyeni ise bu fikri onlara söyleyendir. Aldığı ödüllerden bazıları:

1987/88: Emmy - Özel olaylarda başarılı performans, 30. yıllık Grammy Ödülleri
1988/89: Emmy - Özel olaylarda başarılı performans, 31. yıllık Grammy Ödülleri
1990/91: Emmy - Başarılı kişisel performans (müzik programı), 63. yıllık akademi ödülleri
1990/91: Emmy - Müzik programında başarılı performans (yazar olarak), 63.yıllık Akademi Ödülleri, diğer beş yazarla ödülü paylaştı
1992: Amerika Komedi Ödülü - Komik aktör, City Slickers
1991: MTV Film Ödülü - En iyi komedi performansı, City Slickers
1991/92: Emmy - Müzik programında başarılı performans (yazar olarak), 64. yıllık Akademi Ödülleri, diğer beş yazarla ödülü paylaştı.