Cottage Grove, Minnesota, ABD'de 03.10.1976'da doğdu. Boyu 1.80 m. American Pie (1999) filmindeki Steve Stifler rolü ile ünlendi. Eğitimi; Park Lisesi, Cottage Grove, Minnesota; Glendale Community Koleji, Glendale, Kaliforniya. Yedi kardeşin en sonuncusu. Cameron Crowe'un "Elizabethtown" filminde oynayacağı duyrulmuştu ancak daha sonra rol Orlando Bloom'a gitmişti. American Pie filminden önce Los Angeles Hayvanat Bahçesinde çalışıyordu. 2003 MTV Film Ödüllerini Justin Timberlake ile birlikte sunmuşlardı.